Карбидная ветвь зелёной химии

В конце 1980-х годов химики всерьёз задумались над эффективностью химических реакций.

В чём различие между концепциями энергосбережения и энергоэффективности? В первом случае вы экономите ресурсы, а во втором — не выкидываете их «в трубу». Предположим, у вас есть лампа накаливания, которая хорошо светит, но потребляет много электроэнергии и вы включаете свет только тогда, когда это действительно нужно, — в результате экономите электричество, но ограничиваете себя в возможности, например, почитать журнал «Наука и жизнь» перед сном. Это энергосберегающий подход. Но вы можете поставить светодиодную лампу, которая светит так же, но потребляет в десять раз меньше энергии. И тогда, затратив меньшее количество энергии, вы не ограничите себя в приятных и полезных занятиях. Экономия не обязательно означает отказ от потребления, можно всего лишь делать это максимально эффективным образом. Проблема эффективности актуальна не только в электроэнергетике, но и в других отраслях, в частности в химии.

Два пути получения винилового тиоэфира: 1 — тиовинилирование газообразного ацетилена. Реакция протекает при высоких давлении и температуре.

Карбид кальция. Фото: Rasbak/Wikimedia Commons.

В конце 1980-х годов химики всерьёз задумались над эффективностью химических реакций. И речь шла вовсе не о цене реактивов, а о том, сколько отходов образуется при получении полезного продукта. Не секрет, что химическая промышленность наносит природе определённый вред, однако полностью отказаться от химии мы не можем, — даже самый ярый эколог не захочет сейчас жить в условиях каменного века. Вопрос в том, как минимизировать вред от химического производства. Так родилась концепция зелёной химии (Green Chemistry). Суть её в том, чтобы свести к минимуму негативное воздействие химических процессов на окружающую среду.

Например, нужно из вещества А получить вещество Б. Это можно сделать напрямую, затратив 10 литров пусть и дешёвого, но ядовитого растворителя, который потом надо будет как-то утилизировать. А можно получить вещество Б в несколько стадий, проводя реакции в водной или другой безвредной среде. В итоге мы получили нужный продукт, но практически не нанесли ущерба природе. Именно такие пути предлагает зелёная химия. Чтобы быть «зелёными», химикам надо выполнять целый ряд требований. Например, не использовать ядовитые вещества, не создавать вредных отходов, не тратить много электроэнергии. Не всегда возможно соблюсти все эти условия, но выполнение даже части из них поможет окружающей среде и сделает нашу жизнь немножечко чище.

Но это всё теория, а что же на практике? Химики из Санкт-Петербургского государственного университета и Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН разработали простой и безопасный способ синтеза ряда особых органических молекул — тиоэфиров.

Чем так примечательны тиоэфиры, что потребовалось изобретать новый способ их синтеза? Наверное, всем известно летучее вещество — эфир, которое раньше применяли для наркоза. Молекула эфира состоит из двух частей, связанных мостиком из атома кислорода. Если кислород заменить на атом серы, то получится другое вещество — тиоэфир. Оказалось, что тиоэфиры можно использовать для получения полимерных материалов с необычными свойствами — атомы серы в структуре полимера заметно повышают коэффициент преломления. Такие материалы применяют в том числе при производстве светодиодов, линз из органических материалов и других оптоэлектронных устройств.

Существует немало способов синтеза соединений этого класса. Однако к цели можно прийти разными путями, и не все из них будут одинаково безвредны для окружающей среды, а также безопасны для жизни и здоровья экспериментаторов.

Например, один из способов получения виниловых тиоэфиров подразумевает использование огнеопасного газа — ацетилена, а сама реакция протекает при высоком давлении. Мало того что хранить в лаборатории баллон с горючим газом потенциально опасно, такие реакции требуют ещё специального оборудования, что делает процесс трудоёмким и энергозатратным. Совсем не зелёная химия. Поэтому сотрудники научной группы под руководством профессора Валентина Ананикова придумали простой, элегантный и, главное, безопасный способ синтеза тиоэфиров.

Те, кто в школьные годы увлекался химией, помнят, что есть такое вещество — карбид кальция, с которым интересно делать разные, порой и опасные, опыты. Если карбид бросить в воду, то из него начинают активно выделяться пузырьки газа, который можно при желании поджечь. Выделяющийся газ — это не что иное, как ацетилен, который раньше использовали для освещения, и даже сейчас некоторые спелеологи берут с собой в пещеры карбидные фонари. В настоящее время ацетилен применяется для высокотемпературных горелок, например для ацетиленовой сварки, с помощью которой можно резать и плавить металл.

У исследователей из лаборатории Ананикова возникла идея: а что, если для реакции получения тиоэфиров использовать не ацетилен, а карбид кальция? Идею удалось осуществить, и получился простой вариант синтеза буквально в одной колбе. Такой метод применим для получения целого класса тиоэфиров с высоким выходом продукта реакции, минимальными затратами энергии и безвредными отходами. Удивительно, что подобный способ не был открыт раньше, ведь, казалось бы, времена простых решений в физике и химии уже давно прошли. Вполне возможно, что практически забытый карбид кальция займёт достойное место в современной зелёной химии.

Статья Константина Родыгина и Валентина Ананикова о новом методе синтеза тиоэфиров опубликована в журнале «Green Chemistry», издаваемом Royal Society of Chemistry
(DOI: 10.1039/C5GC01552A).

Статьи по теме

Читайте в любое время

Купить PDF за 90 р

Обложка журнала «Наука и жизнь» №10 за 2015 г.

№10, 2015

Товар добавлен в корзину