Необычную молекулу раньше считали неустойчивой, однако это оказалось не совсем так.

На сегодняшний день известно более чем о ста пятидесяти миллионах химических соединений. Именно такое количество молекул и веществ «засветились» на страницах научных изданий за последние примерно полсотни лет. Поэтому новость о синтезе ещё одной молекулы вряд ли вызовет хоть какой-то широкий интерес, если только у неё не будет каких-нибудь интересных свойств. Или же, на худой конец, её структура не будет привлекательной с эстетической точки зрения. Как, например, недавно синтезированная одна единственная молекула циклоуглерода.

Принципиальная схема синтеза тетравинилаллена. Фото: Michael Sherburn, Cecile Elgindy, and Jas Ward/Wiley.

Некоторые кораллы из группы горгонарии служат объектами промысла, в том числе из-за содержащихся в них биологически активных веществ. На фото – Gorgonia ventalina. Фото: James St. John /Flickr.com CC BY 2.0

Химикам из Австралийского национального университета удалось получить одну такую «красивую» молекулу – тетравинилаллен. Её схематическое изображение довольно простое, но в то же время симметричное и немного напоминает человечка с поднятыми руками. Хотя аналогий в данном случае можно придумать много. Но есть ли у этого вещества какое-то полезное применение или оно лишь может повышать настроение химикам – любителям симметричных структур?

Ответ – да, и причина отнюдь не праздного интереса к этой молекуле кроется в её необычной структуре. Здесь стоит сделать небольшую ремарку о синтезе химических веществ. Если мы хотим получить в лаборатории вещество посложнее, чем какой-нибудь аспирин, то нам предстоит очень хорошо постараться, собирая химический «пазл» из множества элементов. Проблема сбора химического конструктора состоит в том, что прикрепляя к будущей молекуле очередной фрагмент, нужно позаботиться, чтобы он никак не изменил уже собранную часть – по крайней мере, чтобы он закрепился только там, где нужно. Для этого молекулу в процессе сборки в буквальном смысле одевают в рыцарские латы – временно вешают на неё защитные химические группы, оставляя открытой только ту часть, которую мы хотим изменить. Так что синтез сложных биологически активных молекул весьма не прост и может состоять из десятка с лишним стадий. К тому же не стоит забывать о потерях – образно говоря, если из килограмма исходного вещества получится несколько грамм целевого продукта, это будет не таким уж и плохим результатом.

Теперь вернёмся к нашей молекуле тетравинилаллена. В её структуре очень много так называемых двойных связей – на схеме их изображают двойными палочками. Их особенность в том, что эти фрагменты молекулы весьма активны и способны вступать в разнообразные химические реакции: присоединять другие молекулы или объединяться друг с другом. Например, простейшая молекула, содержащая двойную связь – этилен. Это универсальный кирпичик всей промышленной химии, из которого получается множество соединений. А в молекуле тетравинилаллена двойных связей не одна, а целых шесть, при этом они расположены друг относительно друга весьма специфическим образом, превращая её в очень интересный и активный химический кирпичик. Так, из него в несколько стадий можно получить молекулу псевдоптерозина – вещества с сильными противовоспалительными свойствами, которое впервые обнаружили в коралловом полипе – карибской горгонарии Pseudopterogorgia elisabethae. На основе этого соединения даже изготовили косметический крем, однако сырьём для него выступили те самые горгонарии, собранные вдоль побережья Багамских островов. Что, конечно, не очень хорошо для местных подводных биоценозов.

Так что помимо представления чисто эстетического интереса к замысловатым химическим структурам такие молекулы могут не только стать для химиков своеобразными воротами в мир новых синтетических лекарственных препаратов, но и спасти от истребления некоторых морских обитателей.

По материалам Angewandte Chemie