Анри Борис Каган из Университета Париж-юг (сейчас Университет Париж-Сакле) и Кэнсо Соаи из Токийского университета стали лауреатами Нобелевской премии по химии 2026 года «за открытие нелинейных эффектов и автокатализа в асимметричном органическом синтезе».

Ещё пару лет назад люди ради шутки любили ставить в тупик искусственный интеллект, предлагая ему ответить на вопрос о «неправильных» ботинках в коробке: левом вместо правого и правом вместо левого. ИИ, правда, довольно быстро разобрался, в чём дело. А вот к «правым» и «левым» молекулам у химиков до сих пор есть незакрытые вопросы, главный из которых поставила природа несколько миллиардов лет назад.

Анри Борис Каган (Henri Boris Kagan), Кэнсо Соаи (Kensō Soai). Источник: nobelprize.org, Franklin Institute, Tokyo University of Science.

Ботинки состоят из молекул, а те, в свою очередь, состоят из атомов. Атомы соединены химическими связями, и то, какие атомы с какими и как связаны, определяет свойства молекулы и в целом — вещества. Одинаковое количество атомов и одинаковые связи — одинаковые свойства. Почти. Потому что как обувь бывает на левую и правую ногу, так и молекулы одного и того же вещества бывают «левые» и «правые». Если взять «левую» молекулу, то как ни вращай её в пространстве, её нельзя сделать «правой». Только, если отразить в зеркале. Но в практической химии зеркала нет, молекулы создаются химическими реакциями, не важно, в лаборатории или внутри клетки живого существа. И если для морского контейнеровоза, везущего коробки с обувью, всё равно, сколько там левых и правых ботинок, то для живого покупателя, который их с нетерпением ждёт, этот вопрос принципиален. Также и в живой природе — «левые» и «правые» молекулы имеют совершенно разную ценность. Потому что живая природа по какой-то причине когда-то сделала выбор в пользу только одной формы молекул.

Помимо фундаментальных вопросов происхождения жизни на Земле, есть ещё практический интерес: для целого ряда лекарств «левая» и «правая» форма принципиально отличаются по своему воздействию, вплоть до того, что одна форма лечит, а другая в прямом смысле калечит (как в случае печально знаменитого талидомида). Проблема в том, что обычный химический синтез, как правило, «не видит» левых и правых молекул, они образуются в одинаковых количествах. Но это не значит, что химики не хотят это изменить.

В 2001 году трое учёных: Уильям Ноулз, Рёдзи Ноёри, Барри Шарплесс получили Нобелевскую премию по химии «за работы по реакциям гидрирования на хиральных катализаторах». Если говорить по-простому, то за разработку практических методов химического синтеза отдельно «правых» или «левых» молекул. Среди лауреатов должен был бы быть и один из нынешних лауреатов – Анри Борис Каган, но нобелевский комитет тогда отклонил его кандидатуру, сославшись на правило, что лауреатов одной премии одного года не может быть больше трёх, а трёх они уже определили. Что же, спустя четверть века комитет всё-таки вернулся к проблемам стереоселективного синтеза (его также называют хиральным или асимметричным) и всё-таки наградил двух учёных, внёсших существенный вклад в понимание механизмов подобных реакций.

Лауреатами в этом году стали: упоминавшийся выше французский химик Анри Борис Каган и химик из Японии Кэнсо Соаи за открытие нелинейных эффектов и автокатализа в асимметрическом органическом синтезе. В начале 1970-х годов под руководством Анри Кагана был разработан катализатор нового типа, который позволял получать продукты с большим перевесом одной из форм («левой» или «правой»). Дальнейшие работы в этой области привели к открытию в 1986 году того самого нелинейного нобелевского эффекта. В чём его суть? До этого считалось, что между составом катализатора и составом продуктов есть линейная связь. Условно говоря, если катализатор на 90% состоит из «левых» молекул, и на 10% из «правых», то точно такое же соотношение будет и в молекулах продуктов реакции. Потому что «правый» катализатор делает «правые» молекулы, а «левый» — соответственно, «левые». Оказалось, что это не всегда так. И соотношение левых и правых форм в продуктах может быть как лучше, чем в катализаторе, так и хуже. Причины этого скрывались в том, что молекулы катализатора, с которым работал Каган, упрощённого говоря, не «плавали» сами по себе в растворе, а взаимодействовали друг с другом, и образование пар молекул «обе левые», «обе правые» и «правая-левая» по-разному влияло на состав продуктов.

Ещё позже, в начале 1990-х Кэнсо Соаи из Токийского университета открыл химическую реакцию имени себя, а по-другому — реакцию асимметрического автокатализа с амплификацией энантиомерного избытка. Это реакция, где, во-первых, её продукты сами играют роль катализатора, то есть помогают производить сами себя. А во-вторых, из первоначальной смеси реагентов с практически одинаковым соотношением «левых» и «правых» форм, образуется продукт только одной из них. Настоящая химическая магия, основанная, правда, на понимании принципа этой необычной каталитической реакции. Если вернуться к исходным вопросам мироздания о преобладании одной из форм биологических молекулы (например, аминокислот), то реакция Соаи продемонстрировала, что для получения практически полного перевеса одной из форм молекул совсем необязательно иметь такой же перевес в составе реагентов. Достаточно лишь небольшого превышения концентрации одной из форм, а то и вовсе случайности, чтобы реакция «выбрала», куда ей пойти: направо или налево.

Конечно, реакции и механизмы, открытые нобелевскими лауреатами, это в первую очередь лабораторные реакции, в природе совсем другие условия и другие продукты и реагенты. И нельзя сказать, что на заре развития Земли, где-то в первичном океане протекала реакция Соаи, и она задала направление дальнейшей биохимической эволюции. Но знание о существовании подобных химических механизмов, каталитических «алгоритмов», позволяет помимо прочего по-другому смотреть на то, какими путями могла зародиться жизнь на планете, и почему она в итоге стала именно такой.